斯苔芬尼（Elzbieta Starostecka 饰）虽然出身平凡，但拥有着聪慧的头脑和善良的内心。她前往马修公爵（Czeslaw Wollejko 饰）家中担任家庭教师的职务，在一次偶然中邂逅了马修公爵的孙子瓦尔迪马（莱赛克· 泰来钦斯基 Leszek Teleszynski 饰）。斯苔芬尼不同寻常的气质和谈吐一下子就吸引了瓦尔迪马，令他坠入了爱河之中。 然而，这段贵族和平民之间的感情很快就遭到了瓦尔迪马的姑妈的强烈反对，她看中了一位名叫梅拉尼（安娜·迪姆纳 Anna Dymna 饰）的贵族小姐，认为她才是成为瓦尔迪马的妻子的最佳人选。然而，马修公爵对这段感情显然有着不同的看法，因为他年轻时也经历过同样的抉择。
赌徒高野（郭富城 饰）继承千万资产后输得一干二净，家道也因此中落，就在他一筹莫展时，打扮妖冶的堕落天使茉茉（杨子姗 饰）主动上门提供特殊服务。不料他们却遭遇庄家买凶追杀，蒙眼飙车、女儿被绑一系列意外接踵而至。嗜赌成性的赌徒和用爱洗白的风情女，天亮之前他们该如何选择接下来的路……
Joe（房祖名 饰）与阿花（薛凯琪 饰）是一对相亲相爱的快乐小情侣，但是因一些微不足道的原因，Joe最终被女友踢出局。这个伤心的21岁男孩决定自杀，却在给亲友发电邮留遗书时发现一个奇怪的分手网站。该网站的法则是：只要Joe能够拆算其他情侣，他就可以跟自己的女友复合。 正值此时，香港电影人黄真真和郑丹瑞筹拍一部爱情电影，他们向社会征集青年男女们的爱情故事，Joe也应征前往。黄真真对Joe分手后的经历非常感兴趣，于是拿出一部DV，请Joe将挽回女友的全过程拍下来。好友Sunny（邓健泓 饰）为了Joe勇于献身，在拆散Sunny及其女友后，阿花竟真地回到Joe的身边……
在新开通的地下铁中，青年陈保罗（张国荣 饰）对同车的莫妮卡（张曼玉 饰）一见钟情，不幸却被另一名乘客安妮（梅艳芳 饰）趁机捉弄。这几位年轻人很快散落在茫茫人海中，职场新丁陈保罗开始为工作奔忙，莫妮卡则为了厘清和上司的一段旧情而心神不宁。某日，保罗与莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出现，半捉弄半挑逗地缠上了保罗。莫妮卡找到新工作，遭遇了好色新领导的骚扰，保罗则在安妮的暗中帮衬下正式追求莫妮卡，与后者的好色上司连番交手。莫妮卡考虑接受保罗的爱意但终于退缩，声称将他们的爱情交付给一场地铁中的缘分游戏。在离乱的人流中，保罗和安妮一起，去找寻消失的莫妮卡……
