本片设定在东京的一晚，一名时运耗尽的拳击名手利奥(洼田正孝饰)遇到了他的初恋莫妮卡(小西樱子饰)。莫妮卡是一名吸毒的应召女郎，但她依旧很天真。莫妮卡不知不觉陷入毒品走私计划之中，两人在这晚被腐败的警察、黑帮、利奥的对手以及三合会派来的女杀手追杀。
因一见钟情而开始恋爱，但因就业问题而身心疏远的情侣的爱情电影。
Joe（房祖名 饰）与阿花（薛凯琪 饰）是一对相亲相爱的快乐小情侣，但是因一些微不足道的原因，Joe最终被女友踢出局。这个伤心的21岁男孩决定自杀，却在给亲友发电邮留遗书时发现一个奇怪的分手网站。该网站的法则是：只要Joe能够拆算其他情侣，他就可以跟自己的女友复合。 正值此时，香港电影人黄真真和郑丹瑞筹拍一部爱情电影，他们向社会征集青年男女们的爱情故事，Joe也应征前往。黄真真对Joe分手后的经历非常感兴趣，于是拿出一部DV，请Joe将挽回女友的全过程拍下来。好友Sunny（邓健泓 饰）为了Joe勇于献身，在拆散Sunny及其女友后，阿花竟真地回到Joe的身边……
阿森（郑伊健 饰）和小岚（周秀娜 饰）相恋8年，而他们用以维系感情的方法只得两个字——分手。每当小岚以分手作要胁时，阿森都会变成一条死狗去求和，令小岚更加得寸进尺。当他们经历了99次分手后，二人终于认定了彼此，因而许下不能再轻易分手的承诺，更决意要一起为未来打拼，自己当老板，合力经营咖啡店。 一众猪朋狗友如茶餐厅太子女瑞哥（王菀之 饰）、阿森的小学同学飞云（何浩鹏 饰）及咖啡店员4大Boy （C All Star 饰）等人不但见证着咖啡店的成长，同时亦目击营运咖啡店对阿森和小岚这对小情侣所造成的冲击。尤其是当本来平平无奇的咖啡店因着阿森天马行空的鬼主意——《分手迷你仓》，一个可以让所有爱情暴露狂来寄存自己的分手遗物，好让全世界来偷窥的地方——而大受欢迎后，阿森变得不再只以玩乐为先，开始变得成熟，对未来也更有想法。 咖啡店的成功令阿森跟小岚之间的距离愈拉愈远，这时候咖啡店的熟客莱莱（温心 饰）跟阿森的关系又变得暧昧不清，这一切彷佛都在引爆他们的第100次分手……
抗日战争初期，武汉军政界世家刘家二公子刘天伟（刘德华 饰）在空军部门任飞行少尉。在一次执行任务时他碰上了火力猛劲的日军，虽然成功逃脱但是受伤不轻，迫降在一个小山村中，被村姑小禾（吴倩莲 饰）救回。在小禾悉心照料下天伟日渐康复，两人相爱了，但是遭到了村长的反对。天伟决定带小禾一起离开村庄，可是小禾却没能赶上飞机。在回基地途中又再次遇到了敌机，两架飞机被日军击落，同僚们觉得天伟连累了大家，但是家人却给他举行了盛大的欢迎仪式，这让天伟非常难受。此时国民政府决定前往重庆，为保护大部队空军将执行一次死亡任务，即轰炸日军基地。天伟决定不顾家人反对参加，大队长（方中信 饰）先是反对后在天伟坚持下被感动，同僚之间误解化除。此时小禾也来到了武汉找到了天伟，并且表示无论如何也会等天伟回来。行动开始后，小禾和伟母一起在基地等待天伟，却只等来天伟殉国的消息，小禾不顾阻挠坚持...
在新开通的地下铁中，青年陈保罗（张国荣 饰）对同车的莫妮卡（张曼玉 饰）一见钟情，不幸却被另一名乘客安妮（梅艳芳 饰）趁机捉弄。这几位年轻人很快散落在茫茫人海中，职场新丁陈保罗开始为工作奔忙，莫妮卡则为了厘清和上司的一段旧情而心神不宁。某日，保罗与莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出现，半捉弄半挑逗地缠上了保罗。莫妮卡找到新工作，遭遇了好色新领导的骚扰，保罗则在安妮的暗中帮衬下正式追求莫妮卡，与后者的好色上司连番交手。莫妮卡考虑接受保罗的爱意但终于退缩，声称将他们的爱情交付给一场地铁中的缘分游戏。在离乱的人流中，保罗和安妮一起，去找寻消失的莫妮卡……
高桥直人（冈山天音饰演）是便当连锁公司的正式员工。他夹在上司森田（皆川猿时饰演）和兼职的成美等人之间难做人，又要单独处理各种文件加班又多。心里边想着要辞职，但因为爸爸（远藤宪一饰演）给自己施加压力也没有勇气辞职。有一天，和他同岁的女生青木华（饭丰万理江饰演）来应聘兼职。单身，一个人住，没有梦想。高桥对这名笑着说我一周想休四天的古怪女生一见钟情。年纪轻轻却来打工，而且还喜欢木芥子，厨房的工作人员都觉得她很奇怪。高桥想接近华，就撒谎说自己也喜欢木芥子。于是两人一起去参加了木芥子的活动。华高兴地述说着木芥子的魅力，高桥愈加为之倾心。有一天，连日加班疲惫不堪的高桥在公司犯了严重的错误…
